定慧禅寺位于如皋古城的东南隅，占地面积约16亩，平面布局呈“回”字形，外为楼堂，内为殿宇，布局严整，建筑宏伟。定慧寺始建于隋开皇十一年（公元591年），它的开山祖师为鼎鼎大名的佛教天台宗的开创者智岂页大师，这是一座历史悠久、风格独特、高僧辈出的千年古刹，人们称它为南通境内的古寺之最。它的建筑特色，被我国著名古园林专家陈从周赞为“水环寺、楼包殿、山门北向，在全国独具一格”。
定慧寺最明显的特色是寺门朝北，山门为九檩穿斗式硬山建筑，面阔三间。山门内，以天王殿、大雄宝殿、藏经楼为中轴的两侧，环绕着众多的楼堂、寮房。东侧有祖堂、观音堂、影堂、方丈室、关帝殿、云水台、功德林等，西侧有华严楼、念佛楼、斋堂、讲经堂、寮房等，形成了“楼抱殿宇”的格局。
大雄宝殿是定慧寺的主体建筑，采用合掌式串角砖木结构，四角挂有铜铃；宝殿正中，一丈六尺高的如来佛端坐于莲花之上，大佛额上镶夜明珠一颗，全身用赤金贴塑，红中透黄，光泽灼目；大佛身后佛光中有千佛相绕，姿态优美，表情各异，被誉为中国“壁画之王”的袁运甫教授曾在佛像前久久伫足，并即兴挥毫：“当代中国佛像之冠”。藏经楼前附卷廊，廊檐下安设密檐斗拱，楼檐下悬“法宝阁”匾一方，为中国佛教协会会长赵朴初所书。定慧寺八角七层观音塔是近年重新修建的；宝塔高45米，用大理石刻观音圣像，嵌于每层内壁四周，共84尊。登塔俯瞰，龙游河、玉带河绕寺而过，碧波粼粼，放生池犹如一块碧玉镶嵌在玉带之上，寺院内长年香烟缭绕、佛号阵阵，阳光中的楼、殿、堂、斋等如沐佛光，常令游人留连忘返。
名寺古刹为何都是坐北朝南？
古代寺庙的选址都是按照严格的风水学，选的也都是民间认为的“风水宝地”。往往深居密林之中，背山面水，若隐若现，陡增神秘。
其中，坐北朝南是古代寺庙最重要的选址依据，也是一贯的传统建制，这可不止是风水所限，里面的科学道理也不少呢。
中国是典型的季风型气候。冬天有西北利亚的寒流肆虐经过，夏天有太平洋的凉风，四季风向变换不定。
而寺庙作为传承中华千年文化积淀的修身之所，坐北背靠青山，冬天可挡住呼啸凛冽的寒风，夏天可迎来清凉扑面的南风;面对潺潺不断的溪流，为庙中僧侣们的基本生活提供了必需的水源;深山密林中的“天然氧吧”，又提供了清新的空气。
如此山清水秀的自然环境，使那些抛离尘世的人们得以静心修炼，坚不可摧的密实地基又促使这些古刹书写下历经百年千年不倒的传奇。
大名鼎鼎、坐北朝南的寺庙比比皆是，例如北京的雍和宫、潭柘寺，贵阳金山寺，承德香火旺盛的普宁寺、外八庙，洛阳白马寺，山西太原永祚寺等等，都是如此。
定慧寺庙门朝北的三个传说
第一个传说是与孙大圣有关。话说当时师徒四人取经回程到了黄海之滨，唐僧、八戒、沙僧三人都在忙着翻晒经书，只有那猴儿不安生，他一个人四处溜达。不一会儿工夫，只听他大呼小叫起来：“师父！师父！这儿好像是我当年与二郞神斗法变成土地庙的地方。”唐僧正疑惑间，孙猴又说“我记得最清楚了，我变的庙西边有一棵大白果树。”
一言未了，唐僧说道：“我看这个地方多少也有百十家居民人等，也该有座庙宇才是。”
悟空道：“师父说得不错。若是要修造一座庙宇，却也是件大功德。只是，为了纪念起见，这庙就建在我当初变庙的地方吧。而且，这旗杆是一定要竖在庙后面的。”
唐僧道：“这也罢了。我看这地方滨江临海，虽非洞天，亦是福地，将来必然是个长寿之乡，锦绣家园。这庙就建在河边，亦甚相宜。但庙门向南，旗杆在北，却没有这个道理。依我说，不但旗杆立在北边，索性连庙门也一并向北而开。一是给猴儿留个纪念，这二嘛，看下次二郎真君再到此处，看他会不会又以为这庙是猴儿变的。只是有一条，仅此一回，下不为例。九州之内，今后再不许朝北建庙便是。”于是师徒四人就此募捐化缘，并且发动当地百姓，同心协力，盖起了这座神州大地上当时独一无二的庙门朝北的定慧禅寺。
第二个传说是与定慧禅寺一化缘的和尚有关。
到了明万历年间，寺庙已是垣颓像毁，荒废不堪，僧无几人。其间有僧素芳率弟子性乾、性德来定慧寺寄住，见其寺院颓废，立志募化修寺，感动了四方信众。明万历三十五年开始重修寺院，不久，大殿既成，性乾又立誓取檀香木做佛像，就外出化缘。
后在广西玉林县一个大富户的园林中觅得一棵数人合抱的檀香树。性乾为向树主人募化，先是不惜以油灯炙烤脚踝，以铁索盘胸，以示虔诚。后又向树主人承诺将把如皋定慧寺修复成为天下无双的名寺庙。树主人最终虽然同意了捐树，但认为性乾和尚不可能修成全国无双的寺庙，便和性乾和尚相约三年后到如皋定慧寺随喜檀香木大佛的开光大典。明万历四十三年檀香木运抵如皋。雕成毗卢大佛。正当众和尚都在为性乾和尚对檀香木树主人“天下无双”的承诺担忧的时候，聪明的性乾只是把修复后的寺庙大门改成了朝北。等到檀香木主人来到如皋定慧寺，一见如皋定慧寺居然大门背阴而立，水磨青砖砌成，门上设门簪，下面安置着抱鼓石，门额横楹楷书“定慧禅寺”四个凸型金字。金黄色的墙身，雪白的一对石狮子分立门前。威武、端庄、大气。进了庙门再看大殿等等建筑布局精妙，气势恢宏，宝像庄严，便竖起大拇指连连夸性乾大师果然是言而有信，如皋定慧寺天下无双诚不为虚。
第三个传说，据说是其中记载着如皋人民抗击倭寇的一段历史。定慧寺本来朝南。明朝嘉靖年间，倭寇经常来犯，如皋人民为保家园奋起反抗。当时如皋隶属扬州府也极力支持抗倭，拨出银两帮如皋构筑城墙，同时开挖了新的护城河，以防御倭寇。由于城区的扩展，定慧寺被包入新城，定慧寺的朝南大门与城墙相距很近，庙门前通道狭窄，不方便进出。明朝万历年间，定慧寺重新修建，为了方便进出，将庙门改为了朝北，原来的庙门改建成为了藏经楼。如此一来，定慧寺便形成了北有玉带河（今内城河），南有濠河（今外城河），西有玉莲池（宋朝龙图阁大学士王觌家中今已废），东有放生池（今为内城河的一部分）。整体上看为“回”字形格局。再加上庙门朝北，其建筑特色在中华民族佛教建筑历史上确实独树一帜。