即使是在春秋末期，楚国亦不失为一大强国:就其疆域而言，占有今河南、安徽南部，湖北、湖南大部，其他诸侯强国无与伦比；就其军事实力来说，可同当时的强国——晋国共霸中原，更非其他各国所能为之。然而如此强大之国居然被当时名不见经传的小国——吴国给灭掉了，实在是令人费解。要知道，对于楚国，即使是当时同样强大的晋国和秦国也不敢觊觎什么，更不奢望败楚。吴国为什么要剑指楚国？并且凭什么有信心能使楚国一败涂地直至亡国？这就要从一位名将说起——
悲惨命运策划者——费无忌
楚平王执政时，任命大臣费无忌为世子建的少傅（协助太傅辅导世子的官员），伍奢（伍子胥之父）为世子建的太傅。世子建对他的少傅并不感兴趣，并与其一向不和，而对太傅伍奢崇敬有加。费无忌心生妒忌，又恐日后世子建被拥立为王后对自己不利，于是便常在楚平王面前诬陷世子，想方设法来离间其父子，但总未奏效。
后来，费无忌采取了以美人计配合的连环计，终使楚平王杀掉了世子建。《左传·昭公十九年》、《史记·伍子胥列传》等都多处记载了费无忌谗害世子建的三步计策。
第一步，聘女于秦，唆父娶媳。楚平王欲给世子建定亲，费无忌受命赴秦国聘定秦女嬴氏。他见嬴氏貌美异常，回国后竭力夸赞秦女嬴氏的美貌，唆使平王自己娶之，却为世子另外聘女成亲。
第二步，托言守边，调离世子。楚平王娶媳之后，费无忌对平王说:“楚国偏居南方，远离中原，难与晋国争夺诸侯，不如扩筑城父（在今河南平顶山，一说在今河南宝丰，一说在河南襄城），让世子镇守北界，可以逐步争夺天下。”平王听了，非常赞同，遂让世子建离开郢城（今湖北江陵西北），去城父防守。
第三步，牵动连环，谗害世子。世子建去城父一年之后，费无忌对平王说:“世子建与其太傅伍奢要据城反叛了。”平王不大相信，问道:“他已做了我的世子，以后楚国就是他的了，他还有什么可求的？”费无忌回答说:“世子为娶妻的事怨恨君王。他独自领兵在外，结交诸侯，不久就会出兵进攻郢都。若不制裁，日后将后悔无及。”平王遂信以为真，召伍奢回郢城，欲加罪杀之。世子建事先得到风声，带着儿子公子胜逃到宋国去了。
费无忌深知伍奢两个儿子伍尚、伍员(字子胥）相当了得，不杀他们，恐日后为患。在费无忌的唆使下，楚平王一面派人去追杀世子建，一面又逼伍奢写信给他的两个儿子伍尚和伍子胥，叫他们回来，以便一起除掉。大儿子伍尚回到郢都后，就跟父亲伍奢一起被楚平王杀害。
伍尚临走前对弟弟伍子胥说:“我的才能远不及你，你可以逃走，日后可以替父亲报仇，以尽孝心。”楚平王见伍子胥未至，就派武城黑率精兵追杀。自此，伍子胥便开始了他一生传奇而又悲惨的逃难历程。
传奇的逃难历程——夜白了头
伍子胥生性刚强，青少年时，即好文习武，勇而多谋。当得知楚平王派兵来捕，便知父兄终不能幸免。如何是好？还是尽快逃命。但逃跑免不了要拖家带口，可如此将托累行程，不利于逃脱；如若不带，自己的妻子家人定会惨遭楚兵毒手。奈何？伍子胥的烦恼被妻子所识破:“大丈夫含父兄之怨，如割肺肝，何暇为妇人计耶？子可速行，勿以妾为念！”妻子说罢竟进里屋自缢而死。伍子胥为此大哭一场，把妻子草草掩埋，收拾好行李就匆匆离去。不足半日，楚兵即至。
据说，伍奢听说伍子胥逃跑，曾对楚王说:“楚国君臣且苦兵矣。”后来果如其言。
伍子胥听说世子建逃至宋国就奔宋而去，并找到了世子建。不巧宋国发生内乱，伍子胥又带着世子建、公子胜逃到郑国，想请郑国帮他们报仇。可是郑国国君郑定公没有同意。世子建报仇心切，竟勾结郑国的一些大臣想夺郑定公的权，结果被郑定公杀了。随后伍子胥不得不带着公子胜逃出郑国，投奔吴国（都城在今江苏苏州）。
伍子胥带着公子胜逃出郑国后，白天躲藏，晚上赶路，来到吴楚两国交界的昭关（今安徽含山县北）。楚平王早就下令悬赏捉拿伍子胥，令人画了伍子胥的像，张贴在楚国各地的城门口，嘱咐各地官吏盘查。幸亏他们遇到了一个好心人东皋公，他非常同情伍子胥，便把伍子胥等人接到自己家里。东皋公有一好友皇甫讷长相酷似子胥，他想让此人来冒充伍子胥过关。可皇甫讷那时并不在家中，他们足足等了六日还不见皇甫讷回来。伍子胥心急如焚，等到了第七日早晨，伍子胥居然须发全白。“伍子胥过昭关，一夜愁白了头”就出自于此。适逢东皋公来告知其好友已回，但见伍子胥这般模样，便告知于他。伍子胥起初不信，拿镜子一照，痛哭流涕，将镜子摔至地上，叹曰:“一事无成，双鬓已斑，天乎，天乎！”可东皋公却认为这恰是好事，因为这样守关楚兵更不好辨识，正好能助其顺利过关。伍子胥的确命大，若不是如此，历史上也许就不会有他伍子胥的威名了。
装扮妥当之后，四人一起朝昭关方向进发，并于第二日黎明时分赶到昭关。当时正值开关时间，守关楚兵果然把守严密，皇甫讷很快被楚兵发现，并立即被抓获，而伍子胥则带着村家小儿状打扮的公子胜乘混乱之际顺利通过昭关。
伍子胥出了昭关，害怕后面有追兵，急忙往前跑，不料前面一条大江拦住了去路。伍子胥正在着急，江上有个打鱼的老头儿划着一只小船过来，把伍子胥渡过了江。
过了大江，伍子胥感激万分，摘下身边的宝剑，交给老渔人，说:“这把宝剑是楚王赐给我祖父的，值100两金子。现在送给你，好歹也算是表表我的心意。”
老渔人说:“楚王为了追捕你，出了五万石粮食的赏金，还答应封告发人大夫爵位。我不贪图这个赏金、爵位，难道会要你这把宝剑吗？”
伍子胥连忙向老渔人赔礼，收回宝剑，辞别老渔人走了。
伍子胥的逃难历程可谓艰辛、离奇，如果没有妻子的大义而死以及路人的相助，他是根本逃不出楚国的。假如我们把伍子胥放到其他任何一个朝代，历史将难以展现出一个这样的伍子胥。伍子胥只属于那样的时代。
汝生时枉有目珠——鞭平王之尸
在吴国，当时的吴王僚是夷昧的儿子。夷昧共兄弟四人，老大诸樊，即光父；老二余祭；老三便是夷昧；最小的是季札。其父执政之时，因四子季札最为贤能，想传位于他，但季札推让不纳，于是就立嘱于诸樊，并要求兄弟依次当政。当王位传到季札时，季札仍然坚拒不受，夷昧之子僚便趁机称王。公子光是季札之子，他认为本该属于自己的王位却被堂兄僚抢占了，因而一直对僚怀恨在心，总想夺回王位，只是对僚身边的掩余、烛庸、公子庆忌（这三个人在当时的吴国相当厉害，对吴王僚也非常忠心）有所忌惮，只好再寻时机。
来到吴国的伍子胥并未急于求见吴王，而是混迹于街市之中，吹竹箫以明心志。吴国大臣被离发现了他，将其引荐给了吴王。此时公子光也看中了伍子胥，只是下手晚了一步。吴王很欣赏伍子胥，许诺要替其报仇雪恨，并拜伍子胥为上大夫，委以重任。
公子光担心吴王重用伍子胥后，自己夺取王位的大计愈加难以实现，便对吴王僚说:“您贵为一国之主，而他乃村野匹夫，您怎能答应他的请求？再说，楚强，我们与之作战，胜少负多。即便取胜也只是替他一人报仇，泄了他的恨；若是不胜，会给我们的国家带来多大的灾难？”吴王觉得公子光言之有理，于是决定不去伐楚。伍子胥得知消息后，就辞了官，和公子胜到乡下种地去了。而此时的公子光又来了一招，让吴王与伍子胥的关系来个彻底了断，他对吴王说，伍子胥因您不肯替其报仇，已是怀恨在心。于是吴王对伍子胥更加疏远了。
此后公子光就去找伍子胥，向其表达了自己的心志。并说，如果伍子胥能助其当上吴王，他会替伍子胥报仇。这不失为诱人的条件，对伍子胥来说，他可不管谁当吴王，只要能报仇就行。于是伍子胥答应了，并向公子光推荐了自己的结义兄弟专诸，准备伺机刺杀吴王僚。
吴王僚十一年（前516年），楚平王熊居病死，昭王熊轸即位。伍子胥得知后，非常悲愤，平王已死，父兄之仇未报，这可怎么办？由于伍子胥报仇心切，竟然一连三天未曾进食。后来他想出一计，对公子光说:“你现在可以劝吴王趁楚君新丧攻楚，并让其用掩余、烛庸、公子庆忌为主将，而你在行军途中可假装摔伤而要求返回，这是你除掉吴王僚之绝佳时机。”
公子光依计行使。待吴师伐楚出征之后，他邀请吴王僚去家中做客，品尝在太湖请到的一位名厨做的炙鱼。这位名厨不是别人，正是专诸，他去学烤鱼，正是投吴王僚之所好，以寻机刺杀吴王僚，报伍子胥的知遇之恩。吴王僚果然上当，最终被专诸刺死。而此时在外的掩余、烛庸、公子庆忌闻讯后只得逃往他国。
此后，公子光即位，即为吴王阖闾。阖闾任命伍子胥为“行人”（掌管朝觐聘问之官），“以客礼事之，而与谋国政”，并命他主持修筑国都城池，修建仓库，铸造兵器，编练军队，训练士卒练习骑射及驾驭战车、战船等，准备称霸中原。
就在这时，伯来吴投奔伍子胥。伯本是楚国名臣伯州犁之孙。他的父亲伯郄宛是楚王左尹（令尹的助手），为人耿直，贤明有才能，深受百姓爱戴，因此受到了少傅费无忌的忌恨进谗，被贪得无厌的楚令尹（国相）囊瓦所杀，并株连全族。伯侥幸逃出，听说伍子胥在吴国混得不错，就跑来投奔子胥。同病相怜，而且有着同样的仇恨和仇人，伍子胥自然非常热情，俩人一见如故。于是，伍子胥就把伯推荐给吴王阖闾以求重用，而这也为伍子胥后来的悲惨命运埋下了伏笔。
吴王阖闾四年（前511年）秋，阖闾采纳了伍子胥的提出的“先疲敝楚军，再大举进攻”的战略方针，派军攻楚边邑夷（今安徽亳州东南）、潜（今安徽霍山南）、六（今安徽六安北）等地。楚军往援，吴军即退；楚军回师，吴又攻弦（今河南息县南）；楚再驰援，吴军又撤。此后年年如此袭扰楚境，以致“楚昭王即位，无岁不有吴师”。
吴王阖闾七年，楚属国桐（今安徽桐城北）叛楚附吴，伍子胥为达到“多方以误之”的目的，趁机唆使楚附庸舒鸠氏（今安徽舒城）诱楚来攻。楚昭王熊轸派囊瓦率军攻吴，阖闾则派伍子胥等率军迎击于豫章（今大别山东、巢湖以西，淮南、江北地区）。伍子胥将大量船只部署于豫章地区南部的江面上，故示守势，而将主力潜伏于巢邑（今安徽桐城、安庆之间）附近。囊瓦误认吴军尽在江上，遂对陆上警戒松懈。伍子胥则乘其不备，由侧翼突然发起进攻，楚军大败。吴军乘胜攻占巢城，俘楚大夫公子繁。
吴王阖闾九年，唐成公与蔡昭侯去朝楚之时，由于囊瓦贪求蔡昭侯所爱的皮衣、玉佩与名马等，蔡昭侯起始不给，因而遭到囊瓦侮辱。随后，囊瓦将蔡昭侯、唐成公一并囚禁数日。唐蔡二君回国后纠集了共17路诸侯讨伐楚国，后因晋国半路退出而只好作罢。沈国乃楚属国并未随征，蔡国恨之，回归途中灭了沈国，杀了沈君。楚国怪罪蔡国，于是出兵围蔡，蔡遂求援于吴。当时阖闾认为楚已疲惫，军力削弱，正打算趁机发起总攻。这时，伍子胥分析了敌情，并提出建议说:“楚将囊瓦贪，而唐、蔡皆怨之，王必欲大伐之，必先得唐、蔡乃可。”他的这一建议，利用了楚与邻国的矛盾，使自己也师出有名，相对也增强了自己的力量。更重要的是，唐、蔡两国为楚国北方门户，对吴而言，这两国位处楚国侧背，战略价值极大，如果吴军由此攻楚，则可以避开豫章地区楚军防备较严的正面战场，直趋楚都郢，更能起到战略突袭的作用。阖闾听后大喜，采纳了伍子胥的建议，命被离、专毅辅世子波据守国都，拜孙武为大将，伍子胥和伯为副将，其弟公子夫概作为先锋，共率吴兵六万，号称十万大军，从水路渡过淮水去救蔡国。楚将囊瓦见吴兵人多势众，于是放下蔡国急撤，并派人入郢都告急。此后唐国也来会合，自此唐、蔡、吴三国联合起来共同讨伐楚国。
孙武见囊瓦撤退，为了尽快追上楚军，命人弃船登岸，率大军沿江北陆路过三关，经过章山，直抵汉阳。而此时，楚军屯兵于汉水之南，吴兵则屯兵于汉水之北，囊瓦自撤军之后一直在等援军来助，故而非常担心吴军会渡江来攻，但又听说吴军是弃舟前来，心中稍感宽慰。而此时，楚昭王派沈尹戌（即叶公之父）率精兵15000人来到汉阳。得知孙武弃船前来，沈尹戌大喜，他对囊瓦说:“吴军素习水战，今却弃船而行，我率兵北上方城（今河南方城境内），征集那里的楚军，迂回到吴军的侧后，毁坏吴军舟楫，阻塞三关，切断吴军的归路。你领兵渡江，我们前后夹攻，吴军可败。”然而沈尹戌走后，囊瓦听信谗言，怕胜吴之后沈尹戌会位居己上，于是不用沈尹戌之计，而是自以为是，私自出击，结果中了吴军的埋伏，造成楚军大败，最后只得率残军退到柏举（今湖北麻城东北）。
囊瓦退至柏举之后，楚王又派（wei)射前去相助。但囊瓦主张进攻，射主张防守，两人意见不和，继而各自为政，互不相救。结果囊瓦兵败奔郑，射所领楚兵则在退归郢都的途中被吴军杀得七零八落，而沈尹戌也遭吴军围攻，力战身亡。
此后吴军乘胜追击，直逼郢都。郢都有三城（即麦城、纪南城、郢城），阖闾采用了伍子胥的策略，派伍子胥攻打麦城，孙武攻纪南城。伍子胥用计在麦城附近又筑二城，东曰“驴城”，西曰“磨城”，东驴西磨智破麦城。孙武则引漳水，水淹纪南城，连同郢城都给淹了。见此情形楚昭王熊轸只得仓皇出逃。郢都没有了楚王，自然就不攻自破。攻入郢都后，吴国君臣洗劫楚国国库，淫乱楚国后宫。
接着吴王阖闾又按照伍子胥之言，将楚国宗庙尽行拆毁，虽然孙武极力劝阻，但吴王根本不听。其实，如果吴王采用孙武之计，善待楚民，让公子胜入主郢都，则楚国定会俯首于吴国，对吴国的称霸之计有利而无弊。可伍子胥不愿善罢甘休，他请求吴王准许自己掘楚平王墓以解心头之恨，吴王自然同意。伍子胥怀有报仇之心，有如此之想法和行为，还算可以谅解。而吴王阖闾，应该算得上是一位了不得的政治家，竟不作长久打算，不用孙武之策，只图一时之快，真是令后人为其感到悲哀。
找到平王的尸骨后，伍子胥“手持九节铜鞭，鞭之三百，肉烂骨折”。此后更是“左足践其腹，右手抉其目”，并骂曰:“汝生时枉有目珠，不辨忠佞，听信谗言，杀吾父兄，岂不冤哉！”可伍子胥还不解恨，又割下了平王的头，并把衣物棺木全都销毁，连同尸骨弃于荒野。
吴军占领郢都后，楚国人申包胥逃到秦国。因楚昭王之母是秦女，于是申包胥向秦国求救，而秦哀公却没同意出兵。当时秦哀公整日沉溺于酒色，不理朝政，哪里会顾得上救楚？说是让申包胥等候，实际上是无心于此。申包胥请得越急，秦哀公越是不发兵。结果，申包胥在秦国宫门外赖着不走，滴水不进，日日夜夜痛哭，竟哭了七天七夜。秦哀公终于被他感动了，说:“楚国虽然暴虐无道，但是有这样好的臣子，怎能眼看着他们亡国？”
于是秦哀公派兵前往楚国，并击败了吴军，到此时吴王阖闾才撤兵回国。
悬吾眼于城门——自刎身亡
吴王回国之后，论功行赏，立伍子胥为相国，伯为太宰。吴军撤退后，楚即复国，但因其在战争中国力损失惨重，暂时无力对吴造成重大威胁，于是伍子胥便劝吴王将战略攻击目标转至越国。
吴王阖闾十九年，越王允常病死，其子勾践即位。阖闾不听伍子胥的劝说，率伯等趁越君新立之际，发兵攻越。双方在槜李（今浙江嘉兴西南）交战，结果吴军失败，阖闾也负伤身亡。其子夫差，在伍子胥的拥戴下即位为王。
夫差为报父仇，命伍子胥积极备战，企图一举消灭越国。正当吴军准备完毕即将攻越之时，越王勾践先发制人，于吴王夫差二年（前494年）发兵攻吴，双方水军大战于夫椒（今江苏苏州境内）附近水上。结果越军大败，退回本国。吴军乘胜追击，攻占越都会稽（今浙江绍兴）。勾践留范蠡坚守，自率残兵5000人逃至会稽山（今绍兴东南）。吴军把会稽团团围住，伍子胥领兵在左，伯在右。
会稽告急，越将文种献计说:“现在的形势比较紧张，我们只有暂时投降才能保全自己。”原来文种早有一计在心，他素闻伯贪财好色，又知伍子胥与伯志趣不投，而现今吴王夫差更加亲近伯。于是，勾践派文种带美女珠宝前去贿通伯。
伯得到文种送来的礼品后，就去拜见夫差，与夫差说了文种代表越王请降之意。夫差大怒，说自己与越人有不共戴天之仇，恨不得手刃越王，怎么能和他议和？而伯却说:“难道你不记得孙武说的话了？‘兵，凶器，可暂用而不久也’，越国虽然得罪了我们吴国，可越国已经答应了做我们的臣民，而现在，越国所有即吴王之所有，这与占领了越国是一样的。既然这样，我们何必再去兴师动武？如果逼人太甚了，对我们也没有好处。”伯说的这些话听起来确实很有道理，奸佞之人向来如此，这可是他们的拿手本领。夫差听后，竟也认为越国已衰微，不足以成为吴国威胁，再加上他急于北上攻齐，争霸中原，遂准备允越求和。于是夫差召见文种，并答应了他的议和请求。时早有人报知伍子胥，伍子胥急奔中军去见吴王，得知夫差已经答应，伍子胥怒气盈面连说不可，并进言吴王:“勾践能亲而务施，施不失人，亲不弃劳，与我同壤，而世为仇雠。于是乎克而弗取，将又存之，违天而长寇雠，后虽悔之，不可食已。”（《左传·哀公元年》）又进一步从地理条件上深入劝说吴王:“员闻之，陆人居陆，水人居水。夫上党之国，我攻而胜之，吾不能居其地，不能乘其车。夫越国，吾攻而胜之，吾能居其地，吾能乘其舟，此其利也，不可夫也已，君必灭之。”夫差不听伍子胥之言，还是允许越国求和，并下令撤军。伍子胥对此极为悲愤，气得面如土色。自此，伍子胥与伯的关系到了剑拔弩张的地步。
于是，便有了后来勾践的卧薪尝胆。
在对待越王勾践和越国的问题上，吴王夫差和伍子胥的看法越来越远，双方谁也说服不了谁。夫差对伍子胥的态度由不满逐渐发展到疏远冷落，并有了加害伍子胥之心。在准备再次大举攻齐前，夫差派伍子胥使齐下挑战书，以激怒齐国，以达到借齐国手而杀掉伍子胥的目的。伍子胥见吴王如此，料知吴国终将会被越国所灭，便趁为使去齐之际，把自己的儿子寄托给齐国鲍氏，改姓王孙氏。得知伍子胥寄子齐国之事，伯又趁机诬陷伍子胥，吴王遂以私通敌国、怀有二心的罪名，赐伍子胥以属镂之剑，迫使其自杀。伍子胥接剑在手，叹口气说:“以前先王本不想立你，是我一再力争才让你得以即位。我助你破楚败越，威名远扬，现在你却让我去死，我今日死，明日越兵至，‘掘汝社稷矣’。”他又对家人说:“我死后，请把我一双眼睛挖下来挂在姑苏城东门，让我有一天能看见越国大军从这门进来。”说完，他挥剑断喉而死。夫差闻知大怒，恨及枯骨，就把他的头割下来，挂在东门城楼之上。另外，把他的尸体包在皮革里，抛在江中，名曰“鸱夷浮江”，使之葬于鱼腹。
前471年，越王勾践果然出军攻吴，由于吴军数次北进攻齐，国力损耗极大，吴军最终战败被围。吴王夫差也想求和，可勾践不答应，夫差不得不自杀，临死前，他叹口气说:“吾悔不用子胥之言，自令陷此。”